Эпихлоргидрин (хлорметилоксиран) - органическое вещество , хлорпроизводное окиси пропилена, с формулой СH 2 (O)CH-CH 2 Cl. Широко применяется в органическом синтезе, используется в производстве эпоксидных смол и глицерина .
Синтез
Образовавшийся эпихлоргидрин отделяют перегонкой с паром и дистилляцией . Также его можно получить восстановлением хлорированного акролеина .
Физические свойства
Представляет собой бесцветную подвижную прозрачную жидкость с раздражающим запахом хлороформа , плохо растворимую в воде , хорошо в большинстве органических растворителях. С водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 88 °С и содержит 75% эпихлоргидрина. Образует азеотропные смеси с большим числом органических жидкостей. Вследствие наличия асимметричного атома углерода эпихлоргидрин оптически активен .
Химические свойства
Эпихлоргидрин химически высокореакционное соединение, имеющее активную эпоксидную группу и подвижный атом хлора .
Реакция галогенирования
При взаимодействии хлора с эпихлоргидрином при обычных условиях образуется окись 3,3-дихлорпропилена (3,3-дихлорэпоксипропилен) :
Реакция гидрохлорирования
Легко присоединяет хлороводород при обычной температуре как в растворе, так и в безводной среде, с образованием 1,3-дихлоргидрина :
Реакция дегидрохлорирования
В присутствии небольших количеств щёлочи эпихлоргидрин легко присоединяет соединения содержащие один или несколько подвижных атомов водорода, с образованием хлоргидринов:
При увеличении концентрации щёлочи реакция идет с отщеплением хлористого водорода и с восстановлением эпоксидной группы, но уже в другом положении :
Реакция гидролиза
При избытке щёлочи (чаще всего применяют карбонат натрия) и при температуре 100 °С эпихлоргидрин медленно превращается в глицерин :
Реакция гидратации
в присутствии разбавленных неорганических кислот (серной или ортофосфорной) эпихлоргидрин образует α-монохлоргидрин глицерина :
С повышением температуры повышается гидратация эпихлоргидрина.
Реакция этерификации
При взаимодействии эпихлоргидрина со спиртами происходит раскрытие эпоксидного кольца с образованием гидроксильной группы в положении 2 и с образованием простого эфира :
С карбоновыми кислотами эпихлоргидрин образует сложные эфиры хлоригидрина, например с ледяной уксусной кислотой при нагревании до 180 °С образуется преимущественно 1-хлор-2-гидрокси-3-пропилацетат :
Реакция аминирования
Эпихлоргидрин уже при обычной температуре присоединяет аммиак или амины с раскрытием цикла :
Реакция конденсации
Данная реакция является примером получения эпоксидных смол , получивших за последнее время в силу своих исключительных свойств очень широкое распространение .
Реакция полимеризации
Эпихлоргидрин способен полимеризоваться. В зависимости от применяемого катализатора получаются подвижные жидкости, высоковязкие масла или смолоподобные продукты .
Применение
Применяется как полупродукт для синтеза производных глицерина , красителей и поверхностно-активных вещества ; для получения синтетических материалов (главным образом, эпоксидных смол).
Токсикология и безопасность
Общий характер действия
Обладает раздражающим и аллергическим действием. В опытах на животных избирательно поражает почки. Проникает через кожу .
Эпихлоргидрин является высокотоксичным и огнеопасным соединением . Пары эпихлоргидрина при вдыхании даже небольших концентраций вызывают тошноту , головокружение и слезотечение , а при длительном воздействии приводят к более тяжелым последствиям (нередко возникают сильнейшие отёки лёгких) . Эпихлоргидрин при попадании на кожу и длительном контакте вызывает дерматиты, вплоть до поверхностных некрозов. Все работы с эпихлоргидрином необходимо проводить в резиновых перчатках, резиновом фартуке, а при сильной загазованности его парами - в противогазе марки А .
Безопасность
Эпихлоргидрин - легковоспламеняющееся вещество. При возгорании тушить диоксидом углерода, пеной или водой, равномерно распределяя её по поверхности. ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений не должен превышать 1 мг/м 3 , ПДК в атмосферном воздухе населённых мест 0,2 мг/м 3 (рекомендуемая) .
Напишите отзыв о статье "Эпихлоргидрин"
Примечания
См. также
|
||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Эпихлоргидрин
– Все пропало? – повторил он. – Ежели бы я был не я, а красивейший, умнейший и лучший человек в мире, и был бы свободен, я бы сию минуту на коленях просил руки и любви вашей.Наташа в первый раз после многих дней заплакала слезами благодарности и умиления и взглянув на Пьера вышла из комнаты.
Пьер тоже вслед за нею почти выбежал в переднюю, удерживая слезы умиления и счастья, давившие его горло, не попадая в рукава надел шубу и сел в сани.
– Теперь куда прикажете? – спросил кучер.
«Куда? спросил себя Пьер. Куда же можно ехать теперь? Неужели в клуб или гости?» Все люди казались так жалки, так бедны в сравнении с тем чувством умиления и любви, которое он испытывал; в сравнении с тем размягченным, благодарным взглядом, которым она последний раз из за слез взглянула на него.
– Домой, – сказал Пьер, несмотря на десять градусов мороза распахивая медвежью шубу на своей широкой, радостно дышавшей груди.
Было морозно и ясно. Над грязными, полутемными улицами, над черными крышами стояло темное, звездное небо. Пьер, только глядя на небо, не чувствовал оскорбительной низости всего земного в сравнении с высотою, на которой находилась его душа. При въезде на Арбатскую площадь, огромное пространство звездного темного неба открылось глазам Пьера. Почти в середине этого неба над Пречистенским бульваром, окруженная, обсыпанная со всех сторон звездами, но отличаясь от всех близостью к земле, белым светом, и длинным, поднятым кверху хвостом, стояла огромная яркая комета 1812 го года, та самая комета, которая предвещала, как говорили, всякие ужасы и конец света. Но в Пьере светлая звезда эта с длинным лучистым хвостом не возбуждала никакого страшного чувства. Напротив Пьер радостно, мокрыми от слез глазами, смотрел на эту светлую звезду, которая, как будто, с невыразимой быстротой пролетев неизмеримые пространства по параболической линии, вдруг, как вонзившаяся стрела в землю, влепилась тут в одно избранное ею место, на черном небе, и остановилась, энергично подняв кверху хвост, светясь и играя своим белым светом между бесчисленными другими, мерцающими звездами. Пьеру казалось, что эта звезда вполне отвечала тому, что было в его расцветшей к новой жизни, размягченной и ободренной душе.
С конца 1811 го года началось усиленное вооружение и сосредоточение сил Западной Европы, и в 1812 году силы эти – миллионы людей (считая тех, которые перевозили и кормили армию) двинулись с Запада на Восток, к границам России, к которым точно так же с 1811 го года стягивались силы России. 12 июня силы Западной Европы перешли границы России, и началась война, то есть совершилось противное человеческому разуму и всей человеческой природе событие. Миллионы людей совершали друг, против друга такое бесчисленное количество злодеяний, обманов, измен, воровства, подделок и выпуска фальшивых ассигнаций, грабежей, поджогов и убийств, которого в целые века не соберет летопись всех судов мира и на которые, в этот период времени, люди, совершавшие их, не смотрели как на преступления.
Что произвело это необычайное событие? Какие были причины его? Историки с наивной уверенностью говорят, что причинами этого события были обида, нанесенная герцогу Ольденбургскому, несоблюдение континентальной системы, властолюбие Наполеона, твердость Александра, ошибки дипломатов и т. п.
Следовательно, стоило только Меттерниху, Румянцеву или Талейрану, между выходом и раутом, хорошенько постараться и написать поискуснее бумажку или Наполеону написать к Александру: Monsieur mon frere, je consens a rendre le duche au duc d"Oldenbourg, [Государь брат мой, я соглашаюсь возвратить герцогство Ольденбургскому герцогу.] – и войны бы не было.
Понятно, что таким представлялось дело современникам. Понятно, что Наполеону казалось, что причиной войны были интриги Англии (как он и говорил это на острове Св. Елены); понятно, что членам английской палаты казалось, что причиной войны было властолюбие Наполеона; что принцу Ольденбургскому казалось, что причиной войны было совершенное против него насилие; что купцам казалось, что причиной войны была континентальная система, разорявшая Европу, что старым солдатам и генералам казалось, что главной причиной была необходимость употребить их в дело; легитимистам того времени то, что необходимо было восстановить les bons principes [хорошие принципы], а дипломатам того времени то, что все произошло оттого, что союз России с Австрией в 1809 году не был достаточно искусно скрыт от Наполеона и что неловко был написан memorandum за № 178. Понятно, что эти и еще бесчисленное, бесконечное количество причин, количество которых зависит от бесчисленного различия точек зрения, представлялось современникам; но для нас – потомков, созерцающих во всем его объеме громадность совершившегося события и вникающих в его простой и страшный смысл, причины эти представляются недостаточными. Для нас непонятно, чтобы миллионы людей христиан убивали и мучили друг друга, потому что Наполеон был властолюбив, Александр тверд, политика Англии хитра и герцог Ольденбургский обижен. Нельзя понять, какую связь имеют эти обстоятельства с самым фактом убийства и насилия; почему вследствие того, что герцог обижен, тысячи людей с другого края Европы убивали и разоряли людей Смоленской и Московской губерний и были убиваемы ими.
Для нас, потомков, – не историков, не увлеченных процессом изыскания и потому с незатемненным здравым смыслом созерцающих событие, причины его представляются в неисчислимом количестве. Чем больше мы углубляемся в изыскание причин, тем больше нам их открывается, и всякая отдельно взятая причина или целый ряд причин представляются нам одинаково справедливыми сами по себе, и одинаково ложными по своей ничтожности в сравнении с громадностью события, и одинаково ложными по недействительности своей (без участия всех других совпавших причин) произвести совершившееся событие. Такой же причиной, как отказ Наполеона отвести свои войска за Вислу и отдать назад герцогство Ольденбургское, представляется нам и желание или нежелание первого французского капрала поступить на вторичную службу: ибо, ежели бы он не захотел идти на службу и не захотел бы другой, и третий, и тысячный капрал и солдат, настолько менее людей было бы в войске Наполеона, и войны не могло бы быть.
Ежели бы Наполеон не оскорбился требованием отступить за Вислу и не велел наступать войскам, не было бы войны; но ежели бы все сержанты не пожелали поступить на вторичную службу, тоже войны не могло бы быть. Тоже не могло бы быть войны, ежели бы не было интриг Англии, и не было бы принца Ольденбургского и чувства оскорбления в Александре, и не было бы самодержавной власти в России, и не было бы французской революции и последовавших диктаторства и империи, и всего того, что произвело французскую революцию, и так далее. Без одной из этих причин ничего не могло бы быть. Стало быть, причины эти все – миллиарды причин – совпали для того, чтобы произвести то, что было. И, следовательно, ничто не было исключительной причиной события, а событие должно было совершиться только потому, что оно должно было совершиться. Должны были миллионы людей, отрекшись от своих человеческих чувств и своего разума, идти на Восток с Запада и убивать себе подобных, точно так же, как несколько веков тому назад с Востока на Запад шли толпы людей, убивая себе подобных.
Действия Наполеона и Александра, от слова которых зависело, казалось, чтобы событие совершилось или не совершилось, – были так же мало произвольны, как и действие каждого солдата, шедшего в поход по жребию или по набору. Это не могло быть иначе потому, что для того, чтобы воля Наполеона и Александра (тех людей, от которых, казалось, зависело событие) была исполнена, необходимо было совпадение бесчисленных обстоятельств, без одного из которых событие не могло бы совершиться. Необходимо было, чтобы миллионы людей, в руках которых была действительная сила, солдаты, которые стреляли, везли провиант и пушки, надо было, чтобы они согласились исполнить эту волю единичных и слабых людей и были приведены к этому бесчисленным количеством сложных, разнообразных причин.
Фатализм в истории неизбежен для объяснения неразумных явлений (то есть тех, разумность которых мы не понимаем). Чем более мы стараемся разумно объяснить эти явления в истории, тем они становятся для нас неразумнее и непонятнее.
Каждый человек живет для себя, пользуется свободой для достижения своих личных целей и чувствует всем существом своим, что он может сейчас сделать или не сделать такое то действие; но как скоро он сделает его, так действие это, совершенное в известный момент времени, становится невозвратимым и делается достоянием истории, в которой оно имеет не свободное, а предопределенное значение.
Есть две стороны жизни в каждом человеке: жизнь личная, которая тем более свободна, чем отвлеченнее ее интересы, и жизнь стихийная, роевая, где человек неизбежно исполняет предписанные ему законы.
Подробности Просмотров: 3094
Эпихлоргидрин
Химическая формула: C 3 H 5 ClO
Торговые обозначения.
3-Chloropropyl epoxide
Alpha-Epichlorohydrin
Allyl chloride oxide;
1-Chloro-2,3-epoxypropane
1-Cloro-2,3-epoxipropano
1-Chloro-2,3-époxypropane
1,2-Epoxy-3-chloropropane
2,3-Epoxypropyl chloride
2-(Chloromethyl) oxirane
3-Chloro-1,2-epoxypropane
3-Chloro-1,2-propylene oxide
3-Chloropropene-1,2-oxide
3-Chloropropylene Oxide
Описание продукта.
Эпихлоргидрин представляет собой прозрачную жидкость с острым чесночным запахом. Это вещество является очень реакционноспособным и легковоспламеняющимся соединением. Он будет полимеризоваться при нагревании или в условиях сильной кислоты и основания и при контакте с галогенидными солями. Это соединение будет бурно реагировать с сильными окислителями, безводными галогенидами металлов, сильными кислотами и основаниями, спиртами, фенолами, аминами (особенно анилин) и металлами, такими как цинк и алюминий. Огонь высвободит взрывоопасные и опасные смеси, включая фосген, хлористый водород и окись углерода. Он сильно раздражает кожу и канцерогенен. Термин эпоксида означает трехчленный циклический эфир (также называемый оксираном или алкиленоксидом), в котором атом кислорода присоединен к каждому из двух атомов углерода, которые уже связаны друг с другом. Непрепятственный атом кислорода несет две неподеленные пары электронов - структуру, которая способствует образованию координационных комплексов и сольватации катионов. Из-за равносторонней деформации треугольника в этом маленьком кольце эпоксиды более реакционноспособны, чем более простые кольцевые эфиры. Эпоксиды подвергаются реакциям, таким как расщепление связи C-O, нуклеофильное присоединение, гидролиз и восстановление в мягких условиях и быстрее, чем другие простые эфиры. Эпоксиды образуются в результате некоторых окислительных реакций алкенов с перкислотами. Эпихлоргидрин , называемый также хлорпропиленоксидом, получают из пропена, хлорированного до аллилхлорида. Аллилхлорид представляет собой сырье для получения хлоргидринов глицерина, которые при дегидрохлорировании щелочью производят Эпихлоргидрин . Эпихлоргидрин используется для приготовления многочисленных веществ, преимущественно синтетических глицерина и немодифицированных эпоксидных смол. Он используется в качестве строительного блока при изготовлении эластомеров и других полимеров, некоторые из которых используются в системах водоснабжения. Применяется для изготовления смол для мокрой пропитки и водоочистных смол. Его используют для получения различных производных глицидила, поверхностно-активных веществ, пластификаторов, красителей, фармацевтических препаратов, эмульгаторов, смазок и адгезивов. Он используется в качестве фумиганта для насекомых. Он также используется в качестве растворителя для целлюлозы, смол, канифолей, красок и пестицидов, а также в качестве стабилизатора в хлорсодержащих веществах. Синтез Эпихлоргидрин а (ECH) из дихлорпропанола (DCP) является сложной реакцией из-за частичного разложения ECH в суровых условиях. Микрохимическая система может обеспечить приемлемую платформу для улучшения этого процесса путем проведения раздельного однократного преобразования, которое должно быть достигнуто. В этой работе, относящейся к общему питанию DCP, используемому в промышленности, эффективность реакции смешанных изомеров DCP с NaOH в микрохимической системе по сравнению с масштабами шкалы исследована. Рабочее окно для достижения высокой степени конверсии и селективности находилось на временной шкале в секундах, в то время как побочные реакции обычно происходили в масштабе времени Минут. ПленуфCl - ионообмен в атмосфере с более высокими техническими показателями для гидролиза. Было проведено кинетическое исследование щелочно-опосредованного гидролиза ЭХГ и предложены требования к улучшенному синтезу ЭХ путем комбинирования количественного анализа с использованием упрощенной модели реакции с экспериментальными результатами в течение нескольких минут. В сравнении с обычным процессом пропитки эта новая стратегия синтеза ЭХГ использовала микрохимическую систему и развязывала реакцию и разделение с потенциалами Более высокой производительности и лучшей надежности при масштабировании. Эпихлоргидрин (ECH) является важным промежуточным продуктом в производстве эпоксидных смол, хлоргидриновых каучуков и других органических продуктов. Имелось несколько промышленных способов получения ЭХ, таких как хлорирование пропилена и хлорирование глицерина. Одним из наиболее распространенных путей синтеза ECH является удаление хлористого водорода из дихлорпропанола (DCP). Немедленное удаление ECH необходимо для ограничения дальнейшего гидролиза. Дихлорпропанол имеет два изомера: 1,3-дихлор-2-пропанол (1,3-DCP) и 2,3-дихлор-1-пропанол (2,3-DCP). Соотношение 1: 2 обычно получают из хлоргидрирования аллилхлорид а. Из-за индуктивных эффектов и стерических затруднений скорость реакции удаления хлористого водорода из 1,3-DCP, как сообщается, была в 20 раз выше, чем у 2,3-DCP. Синтез промышленного ECH направлен на достаточное преобразование 2,3-DCP, избегая последующего гидролиза. В связи с этим, как правило, применяютс такой синтез, который обычно применяют для обеззараживания, в котором ECH может быть очищен водяным паром после его производства. Ученые исследовали кажущуюся кинетику замыкания кольца и гидролиза с использованием раствора гидроксида натрия в качестве щелочного агента. Они указали, что повышение температуры благоприятствует желаемому пути реакции, если время пребывания ECH является достаточно коротким. Все анализы или симуляции в этих исследованиях основывались на предположениях идеального смешивания корма и потока, а также на постоянной отмене. Однако фактический выход реакции в производстве часто отличался от ожидаемых результатов по нескольким причинам. Во-первых, кажущиеся кинетические параметры, определенные в обычном реакторе, обычно зависят от случая. Ученые даже получили два разных кинетических уравнения в зависимости от разных температурных диапазонов. Во-вторых, в каскадной реактивной колонне дистилляции невозможно реализовать точные идеальные свойства при смешивании, двухфазном противотоке или мгновенном фазовом равновесии. Таким образом, все еще сложно эффективно контролировать и улучшать преобразование DCP. В последние годы микрореакторы показали многочисленные преимущества перед традиционными реакторами, такими как улучшенное перемешивание и массоперенос, контролируемый гидродинамический поток и хорошая внутренняя безопасность. Они использовались в качестве эффективных инструментов для усиления быстрой реакции, зависящей от тщательного контроля. Примеры включают быстрое осаждение для приготовления наночастиц, а также быстрые и сильно экзотермические реакции для синтеза химических промежуточных продуктов. Микрореакторы обладают потенциалом для осуществления улучшенного синтеза ЭХГ. Растущий спрос на Эпихлоргидрин в Китае и рост в сегментах конечного пользователя, таких как лакокрасочная и электронная промышленность, являются ключевыми факторами для развития глобального рынка. Эпоксидная смола - основное приложение, которое потребляет значительную часть ECH. Свойства эпоксидной смолы делают ее подходящей для широкого спектра применений, таких как краски, электрика и электроника, строительство, ветряные турбины, композиты, клеи и другие. Поскольку эпоксиды имеют наибольшую долю в приложениях; Рост промышленности эпоксидной смолы в конечном счете будет способствовать росту промышленности. Большинство компаний являются пленными производителями Эпихлоргидрин а и используют весь рынок, производимый для производства эпоксидной смолы. Крупнейшие игроки, такие как Dow Chemical Company (США), Formosa Plastics и Momentive Performance Materials Inc., являются пленными производителями. Потребление ECH в 2012 году оценивается в 1520 килотонн и будет расти на 4,8% в год до 2017 года. Он имеет широкий спектр применения от эпоксидных смол, синтетического глицерина, водоочистных смол, фармацевтических препаратов и других (резина на основе Эпихлоргидрин а, текстиль, Бумаги, краски, красители, ионообменные смолы, сельскохозяйственные продукты, такие как инсектициды, бактерициды и фунгициды). Традиционно Эпихлоргидрин (ECH) получают через сырье на основе нефти, то есть из пропилена. Однако компании начали использовать глицерин, который медленно замещает пропилен. Глицерин является биологическим исходным сырьем и может быть легко получен как побочный продукт производства биодизеля. Увеличение доступности биоглицеринового глицерина при производстве биодизеля позволяет получать биохлористый Эпихлоргидрин . Наибольший рост наблюдается в Китае, где большинство компаний либо уже создали, либо планируют создать свои производственные предприятия. Растущие внутренние рынки Азиатско-Тихоокеанского региона, низкая стоимость сырья и рабочей силы привлекают компании в Китай. К 2017 году Китай станет крупнейшим производителем, а также экспортером ECH.
Физико-химические свойства.
|
№ |
Показатель |
Значение |
|
1 |
Физическое состояние и внешний вид Эпихлоргидрин |
Жидкость |
|
2 |
Запах Эпихлоргидрин |
Хлороформо-подобный |
|
3 |
Молекулярный вес Эпихлоргидрин |
92,48 г / моль |
|
4 |
Точка кипения Эпихлоргидрин |
115 ° C (239 ° F) |
|
5 |
Точка плавления Эпихлоргидрин |
48 ° C (-54,4 ° F) |
|
6 |
Давление паров Эпихлоргидрин |
13 мм рт. Ст. (При 20 ° С) |
|
7 |
Плотность паров Эпихлоргидрин |
3,29 (воздух = 1) |
Дисперсионные свойства: диспергированы в метаноле, диэтиловом эфире. Частично диспергированы в н-октаноле. Очень слабо диспергированы в холодной воде, горячей воде.
Растворимость: Растворим в метаноле, диэтиловом эфире. Частично растворим в н-октаноле. Очень мало растворим в холодной воде, горячей воде.
Транспортировка и хранение.
Меры предосторожности : Хранить под замком. Хранить контейнер в сухом месте. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Заземлите все оборудование, содержащее материал. Не глотать. Не вдыхать газы / пары / пары / аэрозоль. Никогда не добавляйте воду в этот продукт. Надевайте соответствующую защитную одежду. При недостаточной вентиляции наденьте подходящее респираторное оборудование. При попадании внутрь немедленно обратитесь к врачу и покажите контейнер или этикетку. Избегать контакта с кожей и глазами. Хранить вдали от несовместимых веществ, таких как кислоты, щелочи.
Хранение : легковоспламеняющиеся материалы должны храниться в отдельном шкафу безопасности или в помещении. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Держать контейнер плотно закрытым. Хранить в прохладном, хорошо вентилируемом месте. Заземлите все оборудование, содержащее материал. Холодильное помещение было бы предпочтительнее для материалов с температурой вспышки ниже 37,8 ° C (100 ° F).
Области применения.
Эпихлоргидрин - это искусственный химический промежуточный продукт, применяемый в самых разнообразных промышленных применениях, включая эпоксидные и феноксиполимеры и текстильные изделия, ионообменные смолы, каучуки, бумажные насыщенные смолы и сельскохозяйственные продукты. Наиболее известная эпоксидная смола используется в качестве покрытия на внутренней стороне банок для пищевых продуктов и напитков для предотвращения ржавления. Эпихлоргидрин также используется в качестве растворителя и в синтезе глицерина. Другие области применения включают фумигацию насекомыми и в качестве промежуточного продукта для образования производных глицидилакрилата, таких как производные очковых линз.
Смирнов А. С. 1 , Мирзебасов М. А. 2 , Смирнов С. Н. 3
1 ORCID: 0000-0002-1562-4591, Аспирант, 2 ORCID: 0000-0002-4287-8829, Аспирант, 3 ORCID: 0000-0002-8197-5752, Доктор медицинских наук, Луганский государственный медицинский университет
ИЗМЕНЕНИЯ ВЫСОТЫ ЭПИТЕЛИЯ СЛИЗИСТОЙ ОБОЛОЧКИ ПИЛОРИЧЕСКОГО ОТДЕЛА ЖЕЛУДКА КРЫС ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЭПИХЛОРГИДРИНА И ИХ КОРРЕКЦИЯ
Аннотация
В статье рассмотрены результаты экспериментального исследования закономерностей действия эпихлоргидрина на однослойный эпителий желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс. Показано, что эпихлоргидрин вызывает изменения состояния эпителия, которые сохраняются после прекращения его введения. Характер изменения высоты эпителия желудочных ямок зависит от времени, прошедшего с момента прекращения ингаляций эпихлоргидрина. Применение экстракта эхинацеи пурпурной и тиотриазолина на фоне действия эпихлоргидрина уменьшает выраженность вызванного ним изменения высоты эпителия.
Ключевые слова: эпителий, желудок, эпихлоргидрин.
Smirnov A. S. 1 , Mirzebasov M. A. 2 , Smirnov S. N. 3
1 ORCID: 0000-0002-1562-4591, Postgraduate student, 2 ORCID: 0000-0002-4287-8829, Postgraduate student, 3 ORCID: 0000-0002-8197-5752, MD, Lugansk State Medical University
CHANGES IN THE HEIGHT OF THE MUCOSAL EPITHELIUM OF THE PYLORIC PART OF THE STOMACH OF RATS UNDER THE INFLUENCE OF EPICHLOROHYDRIN AND THEIR CORRECTION
Abstract
The article describes the results of an experimental study of the laws of the action of epichlorohydrin on a single-layer epithelium of the gastric mucosa pyloric stomach of rats. It is shown that the epichlorohydrin causes changes state of epithelium that persist after cessation of administration. Character change the height of the epithelium of the gastric pits depends on the time that has elapsed since the termination of inhaled epichlorohydrin. The use of Thiotriazoline and the extract of Echinacea purpurea on the background of epichlorohydrin reduces the severity of the epithelium height changes caused by epichlorohydrin.
Keywords : epithelium, stomach, epichlorohydrin.
Заболевания желудка главным образом обусловлены изменениями, наступающими в его слизистой оболочке. Морфофункциональные перестройки в ней происходят под действием различных эндогенных и экзогенных факторов . Среди этих факторов значительное место принадлежит агентам хипической природы, поступающим в организм преимущественно алиментарным и ингаляционным путями . В быту и в условиях химического производства происходит контакт человека с эпоксидными соединениями. Представителем таких соединений является эпихлоргидрин, поступление которого в организм вызывает изменения со стороны различных органов и систем, в том числе глаз, дыхательных путей, кожи, репродуктивных органов, иммунной системы . Однако, закономерности действия эпихлоргидрина на желудок изучены недостаточно, что обусловливает актуальность проведения исследований в данном направлении.
Цель исследования. Изучить роль ингаляционного действия эпихлоргидрина в возникновении изменений высоты однослойного эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс и обосновать возможность применения экстракта эхинацеи пурпурной и тиотриазолина в качестве корректоров вызванных изменений.
Материал и методы исследований. В эксперименте использовали белых беспородных половозрелых крыс-самцов. Формировали шесть экспериментальных групп по тридцать крыс в каждой. Крысы первой группы служили контролем. Крысы второй экспериментальной группы два месяца пять дней в неделю в течение пяти часов в день подвергались ингаляционному воздействию эпихлоргидрина в дозе 10 ПДК (10 мг/кг). Крысам третьей экспериментальной группы на протяжении двух месяцев по пять дней в неделю через желудочный зонд вводили экстракт эхинацеи пурпурной по 200 мг/кг массы тела. Крысам четвертой экспериментальной группы в течение двух месяцев пять дней в неделю в внутрибрюшинно в дозе 117,4 мг/кг массы тела вводили 2,5% раствор тиотриазолина. Крысы пятой экспериментальной группы получали эпихлоргидрин и экстракт эхинацеи пурпурной, крысы шестой экспериментальной группы – эпихлоргидрин и тиотриазолин.
На первые, седьмые, пятнадцатые, тридцатые и шестидесятые сутки после прекращения двухмесячного воздействия изучаемых факторов выводили из эксперимента по шесть крыс из каждой экспериментальной группы. Желудок фиксировали в 10% растворе нейтрального формалина. Гистологическую обработку выполняли по стандартной методике путем обезвоживания в растворах этилового спирта с последующим удалением спирта с помощью ксилола. Препараты заливали в парафин. Для изучения структуры желудка его срезы окрашивали гематоксилин-эозином и по Ван Гизону. Определяли высоту однослойного эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс Статистическую обработку полученных результатов проводили с использованием программы Exсel. Для определения достоверности различий применяли критерий U Манна – Уитни. Различия считали достоверными при p<0,05.
Результаты исследования. На первые и на седьмые сутки после завершения ингаляций эпихлоргидрина высота однослойного эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс была меньше, чем у интактных крыс контрольной группы на 21,9% (р<0,01), и на 24,6% (р<0,01) соответственно, а на тридцатые и на шестидесятые сутки – больше на 19,9% (р<0,01) и на 6,8% (р<0,05) соответственно. У крыс, перенесших ингаляции эпихлоргидрина, высота однослойного эпителия желудочных ямок в период с первых по седьмые сутки не претерпевала статистически значимых изменений. Однако, с седьмых по тридцатые сутки наблюдения происходил постепенный рост показателя на 76,9% (р<0,01), а в тридцатых по шестидесятые сутки – его уменьшение на 14,1% (р<0,01). За период с первых по шестидесятые сутки высота эпителия волнообразно возрастала на 43,0% (р<0,01) (таблица).
После завершения введения экстракта эхинацеи пурпурной высота однослойного эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс не отличалась от таковой у интактных крыс контрольной группы ни в одном из сроков наблюдения (р>0,05). Введение тиотриазолина сопровождалось увеличением высоты эпителия в сравнении с аналогичным показателем у интактных крыс контрольной группы на 7,6% (р<0,05) на седьмые сутки наблюдения (таблица).
В сравнении с высотой эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка интактных крыс контрольной группы этот показатель у крыс, которым вводили эпихлоргидрин и экстракт эхинацеи пурпурной, оказался меньшим на 14,7% (р<0,05) и на 8,5% (р<0,05) соответственно на первые и на седьмые сутки, но большим на 9,9% (р<0,05) на тридцатые сутки после окончания введения.
В результате сопоставления высоты эпителия желудочных ямок у крыс, перенесших воздействие эпихлоргидрина, и у крыс, на которых действовали эпихлоргидрин и экстракт эхинацеи пурпурной, было показано, что применение экстракта эхинацеи пурпурной увеличивало высоту эпителия на первые сутки наблюдения на 9,2% (р<0,05), на седьмые сутки – на 21,3% (р<0,01), и уменьшало его высоту на тридцатые сутки на 8,4% (р<0,05). В период с первых по шестидесятые сутки исследования в экспериментальной группе крыс, которым вводили эпихлоргидрин и экстракт эхинацеи пурпурной, наблюдался волнообразный рост высоты однослойного эпителия желудочных ямок на 26,6% (р<0,01) (таблица).
На первые сутки после окончания введения эпихлоргидрина и тиотриазолина высота эпителия желудочных ямок крыс оказалась меньше на 8,9% (р<0,05), а на пятнадцатые сутки – больше на 9,2% (р<0,05), чем у интактных крыс контрольной группы. Высота эпителия у крыс, на которых воздействовали эпихлоргидрин и тиотриазолин, была больше соответствующего показателя у крыс, перенесших ингаляции эпихлоргидрина, на первые сутки наблюдения на 16,6% (р<0,05), на седьмые сутки – на 33,0% (р<0,01), на пятнадцатые сутки – на 10,8% (р<0,05). В экспериментальной группе крыс, получавших эпихлоргидрин и тиотриазолин, с первых по шестидесятые сутки после прекращения их введения наблюдалось волнообразное увеличение высоты эпителия 19,1% (р<0,05) (таблица).
Таблица 1 – Высота однослойного эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс после введения эпихлоргидрина, экстракта эхинацеи пурпурной, тиотриазолина (M±СКО, мкм)
Примечание:
* – р<0,05 в сравнении с показателями интактных крыс контрольной группы;
# – р<0,05 в сравнении с показателями крыс, которым проводили ингаляции эпихлоргидрина;
х – р<0,05 при сравнении показателей крыс одной экспериментальной группы в разные сроки наблюдения.
Полученные экспериментальные данные позволяют сделать выводы о характере влияния эпихлоргидрина, экстракта эхинацеи пурпурной и тиотриазолина на однослойный эпителий желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс.
- Эпихлоргидрин вызывает изменения состояния однослойного эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка крыс, которые сохраняются после прекращения его введения.
- Характер изменения высоты эпителия желудочных ямок зависит от времени, прошедшего с момента прекращения ингаляций эпихлоргидрина. В первые семь суток высота эпителия уменьшается, но к тридцатым суткам происходит ее увеличения, которое наблюдается до конца исследования.
- Применение экстракта эхинацеи пурпурной и тиотриазолина на фоне действия эпихлоргидрина уменьшает выраженность вызванного ним изменения высоты однослойного эпителия желудочных ямок слизистой оболочки пилорического отдела желудка.
Дальнейшее изучение закономерностей влияния эпихлоргидринана на желудок позволит создать экспериментальную основу для понимания механизмов развития изменений состояния органа, а также даст возможность обосновать пути разработки эффективной коррекции этих изменений.
Литература
- Канькова Н.Ю. Особенности поражения слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки у детей с хроническим гастродуоденитом с различным содержанием микрофлоры / Н.Ю.Канькова, Е.А.Жукова, Н.Ю.Широкова, Т.А.Видманова // Вестник Российской академии медицинских наук. – 2014. – № 9 – 10. – С. 51 – 56.
- Шаяхметов С. Ф. Изменения иммунореактивности у работников химических производств в зависимости от дозовой нагрузки токсикантами / Шаяхметов С. Ф., Бодиенкова Г. М., Мещакова Н. М., Курчевенко С. И. // Гигиена и санитария. – № 4. – 2012. – C. 40 – 43.
References
- Kan’kova N.YU. Osobennosti porazheniya slizistoj zheludka i dvenadcatiperstnoj kishki u detej s hronicheskim gastroduodenitom s razlichnym soderzhaniem mikroflory / N.YU.Kan’kova, E.A.ZHukova, N.YU.SHirokova, T.A.Vidmanova // Vestnik Rossijskoj akademii medicinskih nauk. – 2014. – № 9 – 10. – S. 51 – 56.
- Shayahmetov S. F. Izmeneniya immunoreaktivnosti u rabotnikov himicheskih proizvodstv v zavisimosti ot dozovoj nagruzki toksikantami / SHayahmetov S. F., Bodienkova G. M., Meshchakova N. M., Kurchevenko S. I. // Gigiena i sanitariya. – № 4. – 2012. – C. 40 – 43.
- Blake S.B. Spatial relationships among dairy farms, drinking water quality, and maternal-child health outcomes in the San Joaquin Valley / S.B.Blake // Public Health Nurs. – 2014. – № 31(6). Р. 492 – 499.
- El-Ghazaly M.A. Anti-ulcerogenic effect of aqueous propolis extract and the influence of radiation exposure / M.A.El-Ghazaly, R.R.Rashed, M.T.Khayyal // Int J Radiat Biol. – 2011. – №8 7(10). – Р. 1045 – 1051.
- Fahmy H.A. Gastroprotective effect of kefir on ulcer induced in irradiated rats / H.A.Fahmy, A.F.Ismail // J Photochem Photobiol B. – 2015. – № 144. – Р. 85 – 93.
- Lee I.C. Apoptotic cell death in rat epididymis following epichlorohydrin treatment / I.C.Lee, K.H.Kim, S.H.Kim, H.S.Baek, C.Moon, S.H.Kim, W.K.Yun, K.H.Nam, H.C.Kim, J.C.Kim // Hum Exp Toxicol. – 2013. – № 32(6). – Р. 640 – 646.
- Luo J.C. Decreased lung function associated with occupational exposure to epichlorohydrin and the modification effects of glutathione s-transferase polymorphisms / J.C. Luo, T.J. Cheng, H.W. Kuo, M.J. Chang // J Occup Environ Med. – 2004. – № 46(3). – Р. 280 – 286.
- Mehra R. Memory restorative ability of clioquinol in copper-cholesterol-induced experimental dementia in mice / R.Mehra, R.K.Sodhi, N.Aggarwal // Pharm Biol. – 2015. – № 9. – Р. 1 – 10.
- Moolla R. Occupational Exposure of Diesel Station Workers to BTEX Compounds at a Bus Depot. / R. Moolla, C.J. Curtis, J. Knight // Int J Environ Res Public Health. – 2015. – № 12(4). – Р. 4101 – 4115.
- Shin I.S. One-generation reproductive toxicity study of epichlorohydrin in Sprague-Dawley rats / I.S.Shin, N.H.Park, J.C.Lee, K.H.Kim, C.Moon, S.H.Kim, D.H.Shin, S.C.Park, H.Y.Kim, J.C.Kim // Drug Chem Toxicol. – 2010. – № 33(3). – 291 – 301
Получение эпихлоргидрина. Как видно из схемы (см. стр. 184), получение эпихлоргидрина является важной промежуточной ступенью при синтезе глицерина. Эпихлоргидрин впервые был
Синтезирован в 1854 г. при взаимодействии глицерина с хлористым водородом:
СН2-СН-СНа+ 2НС1 100~120 СН2-СН-СН2+2Н20
TOC \o "1-3" \h \z I - I I III
ОН ОН ОН С1 ОН С1
СН2-CH-СН2 + NaOH 6°"8° CH2-CH-CH2 + NaCl + H,0
С1 ОН С1 С1 о
Этот метод получил наибольшее распространение.
Эпихлоргидрин образуется из аллилхлорида после присоединения хлорноватистой ^ислоты через дихлоргидрин и дальнейшего отщепления соляной кислоты известковым молоком :
СН2-СН-СН2 (30%)-
|
2СН2- СНСН2С1 .20_40 oCj рн=з - г - & |
-* сн2-сн-сн2 (70%)- I I I CI CI он
Технологическая схема промышленного метода получения эпи - хлоргидрина из аллилхлорида изображена на рис. 46. Для получения дихлоргидрина аллихлорид вводят в реакцию обмена с хлорноватистой кислотой в водной фазе. Поскольку аллилхлорид плохо растворяется в воде (при 20 °С в воде растворяется только 0,36 вес. % аллилхлорида), необходимо принимать особые меры, чтобы воспрепятствовать прямому контакту хлора и аллилхлорида. В противном случае в результате присоединения хлора образуется слишком большое количество трихлорпропана.
Чтобы не допустить непосредственного соприкосновения хлора с аллихлоридом, хлорноватистую кислоту получают в отдельной башне и работают с большим разбавлением и при низкой температуре. Это делается; для того, чтобы введенный хлор по возможности без остатка перешел в хлорноватистую кислоту:
С12 + Н20 ->- НОС1 + НС1
Хлорноватистую кислоту получают в башне с кислотоупорной облицовкой путем непрерывного введения 1-2%-ного раствора едкого натра и хлора. Образовавшаяся кислота выходит из верхней части башни, затем при тщательном смешении реагирует с аллил - хлоридом. При этом происходит хлоргидрирование. Из процесса постоянно выводится реакционная смесь в количестве, равном объему выходящей из башни хлорноватистой кислоты.
Реакционная смесь пропускается через термодиффузионное разделительное устройство, где отделяются трихлорпропан и тетра-
|
Рис. 46. Технологическая схема получения эпихлоргидрина и глицерина на Промышленной установке: а - хлорирование пропилена: 1 - нагреватель (от 20 до 400 °С); 2 - реактор; 3 - фракционная колонна; 4 - абсорбер; 5 - промывная колонна; в - сушильная башня; 7 - система из трех колонн для перегонки Аллилхлорида. б - хлоргидрирование аллилхлорида: I - растворитель щелочи; 2 - приготовление НОСІ; 3 - реактор; 4 - отбор трихлорпро - пена и тетрахлорпропилоного эфира; 5 - аппарат для отщепления НС1; в - колонна азео - ропной дистилляции; 7 - сепаратор; 8- система из дв^х колонн для обезвоживания и перегонки эпихлоргидрина; в - омыление эпихлоргидрина: 1 - подогреватель (Юо-180 °С, 10 кгс/см2); 2 - нейтрализатор; з - колонна для перегонки глицерина. |
Хлордиизопропиловый эфир. После смешения дихлОргидрина в аппарате с мешалкой с 15%-ным известковым молоком в реакционной колонне осуществляется превращение в эпихлоргидрин и отгоняется азеотропная смесь с водой. Водный слой возвращается в реакционную колонну, а сырой эпихлоргидрин дистиллируется в другой колонне. При такой технологии выход составляет более 90%.
Разработан метод непосредственного получения эпихлоргидрина из аллилхлорида, минуя промежуточную стадию образования гли - цериндихлоргидрина. Он состоит в окислении аллилхлорида пере - кисными соединениями. Однако этот метод до сих пор не внедрен в промышленность. В литературе указаны следующие окислители для этой цели: надуксусная или надпропионовая кислота , перекись водорода в присутствии W03 , кислород и ацетальдегид , пероксикарбоксиминокислота , ароматические нитро- «оединения , а также каталитическое окисление воздухом на окиси серебра. Окись серебра, нанесенная на губчатый алюминий, предварительно активируется пропусканием над ней водорода и азота .
Современное мировое производство эпихлоргидрина оценивается в 300 тыс. т. Исходным продуктом почти всегда служит аллихлорид.
Свойства и применение. Ниже приведены свойства эпихлоргидрина:
Температура плавления, °С,.............................................................. -57,2
Температура кипения, °С.................................................................. 116,11
Плотность
Р§ ................................................................ 1,2040
PS.............................................................................................. 1,2031
Р|5............................................................................................... 1,1732
РІ°о............................................................................................ 1,1633
Показатель преломления
П\о.............................................................................................. 1,43805
Им.................................................................................................. 1,43580
Вязкость, П
При 0°С...................................................................................... 0,0156
25° С................................................................................. 0,0103
Поверхностное натяжение, дин/см
TOC \o "1-3" \h \z при 12,5° С.................................................................................... 39,13
31,0° С................................................................................ 35,48
89,0° С............................................................................... 27,72
Теплота сгорания, кал/г.................................................................... 4524.4
Температура воспламенения, °С....................................................... 40,5
Диэлектрическая проницаемость
При 21,5° С........................................................................................ 20,8
Электропроводность
При 25° С, OM-1-CM-1.............................................................. . 34-Ю"9
О растворимости воды в эпихлоргидрине см. в работе , об азеотропных смесях с различными растворителями - в работе .
Эпихлоргидрин - химически очень активное соединение, высокой активностью обладают содержащиеся в нем эпоксигруппа и атом хлора. Поэтому эпихлоргидрин приобретает все большее значение, как промежуточный продукт органической химии. Наряду с применением для синтеза глицерина эпихлоргидрин употребляется в большом количестве для производства эпоксидных смол, которые получают взаимодействием дифенилолпропана, синтезируемого из ацетона и фенола, с эпихлоргидрином. эпоксидных смол непрерывно увеличивается. Рассчитывают, что в 1980 г. в США выпуск их достигнет 80 тыс. т. Эпоксидные смолы производятся также в Англии, Голландии, ФРГ, Швейцарии, Бельгии, Франции, Японии, ЧССР и СССР. Кроме того, эпихлоргидрин находит применение в производстве ионообменных смол.
Недавно эпихлоргидрин стали применять для получения хлор - гидринового каучука:
С этой целью эпихлоргидрин полимеризуют с алкилалюминием в присутствии хелата металла, иногда вместе с окисью этилена ., Хлоргидриновые каучуки разработаны фирмой Hercules Powder (США).
Гомополимер поступает в продажу под названием Гидрин 100, а сополимер с окисью этилена - под названием Гидрин 200 (с недавних пор Херклор X и Херклор Ц). По данным фирмы, эти типы гид - ринов должны обладать такой комбинацией свойств, какой до сих пор не было ни у одного из синтетических каучуков. По жаростойкости и сопротивлению действию озона и других окислителей Гидрин 100 и Гидрин 200 равны этилен-пропиленовым сополимерам. По мас - лостойкости они приближаются к нитрильному каучуку, а по газопроницаемости соответствуют бутилкаучуку.
При реакции эпихлоргидрина с фенолами или спиртами получаются простые глицидные эфиры, применяемые для различных целей в качестве активных растворителей или как стабилизаторы для галогенсодержащих полимеров.
Способность к поликонденсации продуктов взаимодействия эпихлоргидрина и аммиака используется для получения высокомолекулярных смол.
Эпихлоргидрин применяется в виде бесцветной прозрачной жидкости с наличием резкого неприятного запаха. Относится к группе химически высокореакционных соединений. Также для вещества характерна повышенная горючесть и ускоренная воспламеняемость. Пары жидкого эпихлоргидрина, смешиваясь с воздухом, опасны угрозой возникновения взрыва.
Эпихлоргидрин не смешивается с водой, но прекрасно взаимодействует с растворителями, такими как бензол, ацетон, спирт, толуол.
В уравнениях с участием эпихлоргидрина данное вещество обозначается с помощью химической формулы: С3Н5СlО
Назначение и применение вещества
Использование эпихлоргидрина характерно для следующих направлений:
Производство глицерина синтетического типа;
. В сфере промышленной химии, где с помощью вещества получают эпоксидные смолы, стабилизаторы;
. Изготовление резинотехнических изделий;
. Служит сырьем для красителей и ПАВ.
Промышленные способы получения
Для получения эпихлоргидрина допустимо задействование пропилена и глицерина. На сегодняшний день существует два основных метода производства эпихлоргидрина.
Процесс получения эпихлоргидрина из глицерина
Все производство проводится в два этапа:
Синтезирование дихлоргидрина глицерина посредством гидрохлорирования глицерина;
. Синтез эпихлоргидрина с применением щелочного дегидрохлорирования дихлоргидрина глицерина.
В течение гидрохлорирования глицерина происходит образование изомеров монохлоргидрина, где изомер-1 подвержен воздействию гидрохлорирования в дальнейшем, где конечным продуктом являются дихлоргидрины, а изомер-2 не принимает участия последующих соединениях и представляет собой отход производства.
Получение эпихлоргидрина с использованием пропилена
Существует и второй способ получения С3Н5СlО в промышленности. Это метод, основанный в 1938 г. на использовании в качестве базового сырья пропилена. Такой способ называется хлорным и применялся до начала двухтысячных годов. По причине ускоренного развития производств биологических дизелей, в которых глицерин выступает в качестве побочного продукта, в пределах рынка химической промышленности стал наблюдаться чрезмерный избыток глицерина.
Хлорная методика получения вещества сохраняет свою актуальность исключительно в области синтезирования эпихлоргидрина. В этом случае на первоначальном этапе пропилен подвергается хлорированию при прохождении реакции в температурных условиях в 350 - 500° С:
CН2 = СH-CН3 + СL → CН2 = СН-CН2 + HС1
Осуществление хлоргидринного метода содержит ряд недостатков, к которым относятся:
Низкий коэффициент использованного хлора;
. В результате образуется излишнее количество сточных загрязнений (от 40 до 60 м3/т), работы по удалению и очистке которых достаточно трудны и дороги.
Введение новых норм и ужесточенных требований в экологии указывают на необходимость разработки и внедрения оптимальных технологий производства химических веществ.
Эпихлоргидрин входит в список группы веществ 2 класса опасности, что указывает на обязательные соблюдения правил безопасности труда, проветривание рабочих помещений, использование одежды специального назначения и дополнительных защитных атрибутов при работе с веществом.
Анализ основных реакций
Эпихлоргидрин легко взаимодействует с НС1 в условиях комнатной температуры. В результате протекающей реакции происходит образование 1, 3 - дихлоргидрина глицерина:
С1СН2CH (ОН) СH2С1
В составе концентрированного раствора СаС12 реакция с эпихлоргидрином происходит количественно, что служит основой для методики определения эпоксидной группы.
При условии взаимодействия щелочей (малые дозы) и эпихлоргидрина обеспечено соединение с подвижными атомами Н с дальнейшим образованием хлоргидринов:
RСН2СН (OH) СН2С1
Реакция эпихлоргидрина, протекающая с NН3 или аминами:
RNНСН2СН (ОН) СН2С1 , где R = Н, являющийся органическим остатком по итогам реакции
Воздействие С3Н5СlО на добавление неорганических кислот в разбавленном состоянии, где:
СН2 (ОН) СН (ОН) СН2С1 - образованный конечный продукт
Воздействие эпихлоргидрина на спирты проявляется в конечном образовании эфиров:
С1СН2СН (ОН) СН2ОR
Также стоит отметить, что возможна реакция конденсации С3Н5СlО с бисфенолом (тип А), где происходит образование эпоксидных диановых смол.
В ходе новейших исследований проведены и изучены реакции эпихлоргидрина с этиловым эфиром замещенного N-арилглицина.
Перечень химических свойств
- . Температурный режим для кипения, °С = 116, 11;
- . Температурный режим плавления, °С = -57;
- . Температура испарения при 20 °С, кДж/кг (ккал/кг) = 487, 4 (116, 4);
- . Величина удельной теплоемкости (при 20 °С, кДж/кг) = 1, 528 (0, 365);
Взаимодействие эпихлоргидрина и воды обеспечивает образование азеотропной смеси с процентным составом: эпихлоргидрин - 75%, вода - 25%, при условии сохранения температуры в 88°С.
Основные поставщики продукции
Производство эпихлоргидрина развито как в России, так и за рубежом. Основные импортные заводы - изготовители находятся в Польше, Чехии, КНР. На территории России в реализации находится и импортная продукцию, и отечественные марки.
Основной тарой для правильной фасовки вещества служат металлические бочки, объем которых может отличаться в каждом отдельном случае. Как правило, для оптовых и розничных поставок применима тара с вместительностью от 50 до 230 кг.
Цены на эпихлоргидрин зависят не только от производителя и марки продукции, но и от величины закупаемой партии. Так, например стоимость за 1 кг товара от российского производителя составит порядка 130 рублей, в то время как продукции от польских изготовителей оценивается в 145 000 за тонну, а китайских аналогов в 90 000 за тонну.
